El cuadro de San José, tuvo resultados positivos como también sinsabores en su participación en Copa Libertadores. De las cinco veces que jugó en este torneo, solo en una logró el pase a los octavos de final (1996), en los demás quedó eliminado en la fase de grupos.
PRIMERA PARTICIPACIÓN
8 de marzo de 1992
Bolívar 2 - 1 San José
17 de marzo de 1992
San José 0 - 3 Sao Paulo (Brasil)
24 de marzo de 1992
San José 1 - 3 Criciúma (Brasil)
2 de abril de 1992
San José 2 - Bolívar 4
7 de abril de 1992
Sao Paulo (Brasil) 1 - 1 San José
10 de abril de 1992
Criciúma (Brasil) 5 - 0 San José
SEGUNDA PARTICIPACIÓN
25 de febrero de 1993
Bolívar 3 - 1 San José
5 de marzo de 1993
San José 2 - 5 U Católica (Chile)
12 de marzo de 1993
San José 2 - 3 Cobreloa (Chile)
17 de marzo de 1993
San José 1 - 0 Bolívar
23 de marzo de 1993
Cobreloa (Chile) 2 - 1 San José
26 de marzo de 1993
U Católica (Chile) 4 - 1 San José
TERCERA PARTICIPACIÓN
13 de marzo de 1996
San José 2 - 1 Guabirá
22 de marzo de 1996
San José 1 - 0 América (Colombia)
3 de abril de 1996
Guabirá 4 - 1 San José
9 de abril de 1996
San José 2 - 0 Junior (Colombia)
16 de abril de 1996
Junior (Colombia) 1 - 0 San José
19 de abril de 1996
América (Colombia) 2 - 0 San José
OCTAVOS DE FINAL
1 de mayo de 1996
San José 1 - 0 Barcelona (Ecuador)
8 de mayo de 1996
Barcelona (Ecuador) 2 (4) - 1 (2) San José
San José eliminado por penales
CUARTA PARTICIPACIÓN
19 de febrero de 2008
Chivar de Guadalajara (México) 2 - 0 San José
28 de febrero de 2008
Cúcuta (Colombia) 0 - 0 San José
19 de marzo de 2008
San José 2 - 1 Santos (Brasil)
1 de abril de 2008
Santos (Brasil) 7 - 0 San José
8 de abril de 2008
San José 2 - 4 Cúcuta (Colombia)
16 de abril de 2008
San José 0 - 3 Chivas de Guadalajara (México)
QUINTA PARTICIPACIÓN
20 de febrero de 2013
San José 1 - 1 Corinthians (Brasil)
26 de febrero de 2013
Xolos de Tijuana (México) 4 - 0 San José
7 de marzo de 2013
Millonarios (Colombia) 2 - 1 San José
14 de marzo de 2013
San José 2 - 0 Millonarios (Colombia)
3 de abril de 2013
San José 1 - 1 Xolos de Tijuana (México)
10 de abril de 2013
Corinthians (Brasil) 3 - 0 San José
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